امتحان التفاعلات الاستبدال والتأكسد-ماهر نجم

1. 1- المركب الذي يستخدم للتميز مخبريا بين $C{H}_{3}COOH$ و $C{H}_{3}C{H}_{2}OH$ هو 

   • $Na$

   • $N{a}_{2}C{O}_3$

   • $C{H}_{2}C{l}_2/B{r}_2$

   • $C{u}^{+2}/O{H}^{-}$

2. * بالاعتماد على الجدول التالي أجب عن الفقرات 2 و 3 و 4:

   

   2- ناتج تفاعل المركب رقم (4) مع $LiAl{H}_4/Et$ متبوعا بإضافة حمض  $H_{2}S{O}_4$ هو 

   • $C{H}_{3}C{H}_{2}OH$

   • $C{H}_2=C{H}_2$

   • $C{H}_{3}COONa$

   • $C{H}_{3}CHO$

3. 3- صيغة المركب العضوي الناتج من تفاعل المركب (1) مع المركب الناتج من تفاعل المركب رقم (5) مع فلز  $Na$ هو 

   • $C{H}_{3}C{H}_{2}OC{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$

   • $C{H}_{3}C{H}_{2}OCH{\left(C{H}_3\right)}_2$

   • $C{H}_{3}OC{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$

   • $C{H}_{3}C{H}_{2}COCH{\left(C{H}_3\right)}_2$

4. 4- نوع التفاعل الذي يحول المركب رقم (5) الى المركب رقم (6) هو 

   • اختزال 

   • تأكسد

   • إضافة

   • استبدال

5. 5- مركب عضوي صيغته الجزيئية $C_3{H}_{8}O$ يجري سلسلة تفاعلات كما في المخطط التالي , علما بان ($A$) مركب يتفاعل مع $N{a}_{2}C{O}_3$ مطلقا غاز  $C{O}_2$

   $C_3{H}_{8}O \underset{H^{+}}{\overset{K{r}_{2}C{r}_2{O}_7}{\to }}A\underset{2)H_3{O}^{+}}{\overset{1)LiAl{H}_4}{\to }}B\stackrel{PCC/C{H}_{2}C{l}_2}{\to }D$

   الصيغ البنائية الصحيحة لـ $A$ و $B$ و $D$ هي

   • $A: C{H}_{3}CHOHC{H}_3$ , $B: C{H}_{3}COC{H}_3$ , $D: C{H}_{3}C{H}_{2}CHO$

   • $A: C{H}_{3}C{H}_{2}COOH$ , $B:C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$ , $D : C{H}_{3}C{H}_{2}CHO$

   • $A: C{H}_{3}C{H}_{2}COOH$ , $B: C{H}_{3}C{H}_{2}CHO$ , $D: C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$

   • $A: C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$ , $B: C{H}_{3}C{H}_{2}COOH$ , $D: C{H}_{3}C{H}_{2}CHO$

6. * اعتمادا على المخطط التالي أجب عن الفقرات 6 , 7

   

   6- صيغ المركبات العضوية  $A$ و $B$ هي

   • $A: C{H}_{3}CHOHC{H}_3$  ,  $B: C{H}_{3}C{H}_{2}COOH$

   • $A: C{H}_{3}C{H}_{2}COOH$  ,  $B: C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$

   • $A: C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$  ,  $B: C{H}_{3}C{H}_{2}COOH$

   • $A: C{H}_{3}C{H}_{2}CHO$ , $B: C{H}_{3}C{H}_{2}COOH$

7. 7- نوع التفاعل الذي أنتج المركب العضوي $D$

   • حذف

   • إضافة

   • استبدال

   • تأكسد

8. 8- المركب $C{H}_{3}CHOHC{H}_3$ يتفاعل مع $Na$ مكونا المركب الايوني ($A$) ولدى تفاعل المركب ($A$) مع المركب ($B$) نتج المركب العضوي $C{H}_{3}C{H}_{2}O\underset{\underset{C{H}_3}{|}}{C}H-C{H}_3$ فإن الصيغ البنائية للمركبات العضوي $A$ و $B$ هي 

   • $A:C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}Cl$ , $B: C{H}_{3}C{H}_{2}ONa$

   • $A: C{H}_3\stackrel{\stackrel{ONa}{|}}{C}H-C{H}_3$ , $B: C{H}_{3}C{H}_{2}Cl$

   • $A: C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}ONa$  , $B: C{H}_{3}C{H}_{2}Cl$

   • $A: C{H}_{3}C{H}_{2}ONa$  ,  $B: C{H}_3\stackrel{\stackrel{Cl}{|}}{C}H-C{H}_3$

9. * ادرس المخطط التالي الذي يتضمن سلسلة من التفاعلات بالاعتماد عليه أجب عن الفقرات 9 و 10 :

   

   9- صيغة المركب العضوي ($X$) هي 

   • $C{H}_{3}COO\underset{\underset{C{H}_3}{|}}{C}HC{H}_{2}C{H}_3$

   • $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}COOC{H}_{2}C{H}_3$

   • $C{H}_{3}COOCH{\left(C{H}_3\right)}_2$

   • $C{H}_{3}COOC{H}_2\underset{\underset{C{H}_3}{|}}{C}H-C{H}_3$

10. 10- صيغة المركب العضوي ($Q$)

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$

    • $C{H}_{3}CHOHC{H}_{2}C{H}_3$

    • $C{H}_3-\underset{\underset{OH}{|}}{\overset{\stackrel{C{H}_3}{|}}{C}}-C{H}_3$

    • $C{H}_3\underset{\underset{C{H}_3}{|}}{C}H-C{H}_{2}OH$

11. 11- تشير الرموز $X$ و $Y$ في التفاعل التالي الى :

    $C{H}_{3}COOC{H}_3 + X \stackrel{HCl}{\to }C{H}_{3}OH + Y$

     

    • $X: NaOH$  ,  $Y: C{H}_{3}COONa$

    • $X: H_{2}O$  ,  $Y: C{H}_{3}COOH$

    • $X: H_{2}O$  , $Y: C{H}_{3}COONa$

    • $X: NaOH$  , $Y: C{H}_{3}COOH$

12. * اعطيت صيغ بنتئية لكحولات لها صيغ جزيئية $C_4{H}_{10}O$

    $X: C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$  , $Y: C{H}_{3}CHOHC{H}_{2}C{H}_3$ 

    $Z: {\left(C{H}_3\right)}_{3}COH$  ,  $W: C{H}_3\underset{\underset{C{H}_3}{|}}{C}HC{H}_{2}OH$

    بالاعتماد عليه أجب عن الفقرات 12 و 13 و14

    12- رمز الكحول الذي لا يتأكسد بواسطة $H^{+}/ K_{2}C{r}_2{O}_7$

    • X

    • Y

    • Z

    • W

13. 13- رمز الكحول الذي يتأكسد بواسطة  $C{H}_{2}C{l}_2/PCC$ وينتج ألديهايد

    • X فقط

    • X و Y

    • X و W

    • W فقط

14. 14- يتفاعل الكحول ($X$) مع المركب الناتج من تأكسد الكحول ($W$) باستخدام $H^{+}/K_{2}C{r}_2{O}_7$ فإن المركب الذي ينتج هو

    • $C{H}_{3}C{H}_2-\stackrel{\stackrel{O}{\left|\right|}}{C}-O-CH{\left(C{H}_3\right)}_2$

    • ${\left(C{H}_3\right)}_{2}CH\stackrel{\stackrel{O}{\left|\right|}}{C}-O-C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}COOC{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$

    • $C{H}_3-\underset{\underset{C{H}_3}{|}}{C}H-C{H}_2-\stackrel{\stackrel{O}{\left|\right|}}{C}-O-C{H}_{2}C{H}_3$

15. 15- يعد تفاعل $C{H}_{3}C{H}_{2}Cl$ مع $C{H}_{3}ONa$ مثالا على

    • إضافة إلكتروفيلية

    • استبدال إلكتروفيلي

    • استبدال نيوكليوفيلي

    • إضافة نيوكليوفيلية

16. * ثلاثة مركبات عضوية $A$ و $B$ و $C$ تحتوي على ثلاث ذرات كربون , أعطيت عنها المعلومات التالية :

    - المركبات $A$ و $B$ يتفاعلان مع فلز  $Na$ وينطلق غاز  $H_2$

    -لدى تفاعل $A$ مع $C{H}_{2}C{l}_2/PCC$ نتج مركب عضوي يتفاعل مع محلول فهلنج

    - عند إضافة محلول $NaHC{O}_3$ إلى محلول $A$ و $B$ وجد أن ($B$) يتفاعل مطلقا غاز  $C{O}_2$ بينما ($A$) لا يتفاعل

    -يتفاعل المركب $A$ و $B$ بوجود حمض $H_{2}S{O}_4$ والتسخين ينتج المركب العضوي ($C$) الذي له رائحة تشبه رائحة الفواكة

    بالاعتماد على المعلومات أجب عن الفقرات 16 و 17 و 18

    16- صيغة المركب العضوي ($A$) هي

    • $C{H}_{3}CHOHC{H}_3$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}COOH$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}CHO$

17. 17- صيغة المركب العضوي ($B$) هي 

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$

    • $C{H}_{3}COC{H}_3$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}CHO$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}COOH$

18. 18- صيغة المركب العضوي ($C$) هي

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}COOC{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$

    • $C{H}_{3}COOC{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}COOCH{\left(C{H}_3\right)}_2$

    • ${\left(C{H}_3\right)}_{2}CHCOOC{H}_{2}C{H}_3$

19. 19- المادة ($A$) في التفاعل التالي هي 

    $A+C{H}_{3}C{H}_{2}Cl \to C{H}_3\underset{\underset{C{H}_3}{|}}{C}HOC{H}_{2}C{H}_3 +NaCl$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}CHO$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}ONa$

    • $C{H}_3\stackrel{\stackrel{ONa}{|}}{C}HC{H}_3$

20. 20- مركب عضوي يحتوي مجموعة كربونيل , ويتكون من ثلاث ذرات كربون ويتفاعل مع محلول تولينز ولدى اختزاله بواسطة إيثانول /  $NaB{H}_4$  متبوعا بحمض $H_{2}S{O}_4$ نتج المركب العضوي ($A$) فإن الصيغة البنائية للمركب $A$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}CHO$

    • $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$

    • $C{H}_{3}CH=C{H}_2$

    • $C{H}_{3}CHOHC{H}_3$