الكيمياء 12 فصل ثاني

حل أسئلة مراجعة الدرس صفحة 175

1- الفكرة الرئيسة: أوضح أهمية تحضير المركبات العضوية في المختبر.

 تكمن أهمية تحضير المركبات العضوية في استكشاف طرائق جديدة لإنتاجها على المستوى الاقتصادي بتكلفة قليلة، ودون إنتاج مواد أخرى غير مرغوبة. لما لذلك من أثر في تطوير الصناعات الكيميائية المعتمدة على المركبات العضوية.   

2- أوضح المقصود بتفاعل التكسير الحراري. 

هو تفاعل كيميائي يجري فيه تكسير مركبات الهيدروكربون ذات السلاسل الطويلة الى مركبات ذات سلاسل أصغر.

3- أصمم مخططًا يبيّن سلسلة التفاعلات المستخدمة في تحضير الإيثانولCH₃CH₂OH ؛ باستخدام الإيثان CH₃CH₃ .

               ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_3 \underset{\mathrm{ض}\mathrm{و}\mathrm{ء}}{\overset{{\mathrm{C}}_{\mathrm{l}2}}{\to }} {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{Cl} \stackrel{\mathrm{NaOH}}{\to } {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}$

                       

4- أكتب معادلة تحضير الإيثانول CH₃CH₂OH ،صناعيًّا من تخمّر سكر الغلوكوز.

يحضّر الإيثانول صناعيًا عن طريق تخمير الجلوكوز الموجود في الذرة، والعنب، والشعير، باستخدام   أنزيمات الخميرة؛ كما في المعادلة الآتية:

 

                    2CH₃CH₂OH  + 2CO₂                               C₆H₁₂O_{6     $\stackrel{\mathrm{خميرة}}{\to }$}   

5- أكتب معادلة التحضير الصناعي للإيثانال CH₃CHO.

يحضر الايثانال صناعيا بتسخين الإيثانول عند درجة حرارة $300° \mathrm{C}$ ، بوجود فلزّ النحاس، وفق المعادلة الآتية:

                                    ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH} \stackrel{\mathrm{Cu}/300°\mathrm{C}}{\to } {\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H}$

6- أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير البروبانون CH₃COCH₃ ؛ باستخدام   

1- كلوروبروبان ؛CH₃CH₂CH₂Cl والمواد الآتية: H₂SO₄ , NaOH , K₂Cr₂O₇ , H₂O

 ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{Cl} \stackrel{\mathrm{NaOH}}{\to } {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH} \stackrel{∆/{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4\mathrm{مركز}}{\to }{\mathrm{CH}}_3\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2$

${\mathrm{CH}}_3\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2 \underset{{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\overset{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{\to }}{\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{OH}}{| }}{\mathrm{C}}{\mathrm{HCH}}_3 \stackrel{{\mathrm{K}}_2{\mathrm{Cr}}_2{\mathrm{O}}_7/{\mathrm{H}}^{+}}{\to }{\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}{\mathrm{CH}}_3$-

7- أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير 2- بيوتانول CH₃CHOHCH₂CH₃،باستخدام الايثانول CH₃CH₂OH، ومستعيناً بالمواد الآتية: إيثر، PCC/CH₂Cl₂ , HBr , Mg

المركب 2-بيوتانول كحول ثانوي يتكون من أربع ذرات كربون، ومطلوب تحضيره من الإيثانول CH₃CH₂OHالمكون من ذرتين كربون، لذلك يلزم تحضير مركب غرينارد يتكون من ذرتين كربون وتحضير الديهايد ثم إضافتهما لبعضهما ومعالجة الناتج مع حمض HBr كما في سلسلة التفاعلات الآتية:

${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH} \stackrel{\mathrm{PCC}/{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{Cl}}_2}{\to } {\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H}$

${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH} \stackrel{\mathrm{KOH}}{\to }{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{Cl} \stackrel{\mathrm{Mg}/\mathrm{Et}}{\to }{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{MgCl}$

${\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H} +{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{MgCl}\to {\mathrm{CH}}_3\stackrel{ \stackrel{\mathrm{OMgCl}}{| }}{\mathrm{CH}} {\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3\stackrel{\mathrm{HBr}}{\to } {\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{OH}}{| }}{\mathrm{CH}}{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3$

8- أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير 2- ميثيل - 2- بيوتانول $\underset{ \underset{ {\mathrm{CH}}_3}{|}}{\overset{ \stackrel{ \mathrm{OH} }{ | }}{{\mathrm{CH}}_{3 }\mathrm{C} }}{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3$

إذا توافرت المواد الآتية في المختبر:

الإيثين CH₂=CH₂ ، البروبين CH₃CH=CH₂ ، إيثر، HBr , Mg , H₂SO₄ , H₂O , K₂Cr₂O₇

المركب المطلوب كحول ثالتي ويلزم  لتحضيره كيتون ومركب غرينارد

لذلك نستخدم البروبين لتحضير الكيتون والايثين لحضير مرك غرينارد كما يلي:

${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 \stackrel{\mathrm{HBr}}{\to }{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{Br} \stackrel{\mathrm{Mg}/\mathrm{Et}}{\to } {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{MgBr}$

${\mathrm{CH}}_3\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2 \underset{{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\overset{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{\to }} {\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{OH}}{ | }}{\mathrm{CH}}{\mathrm{CH}}_3\stackrel{{\mathrm{K}}_2{\mathrm{Cr}}_2{\mathrm{O}}_7/{\mathrm{H}}^{+}}{\to }{\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}{\mathrm{CH}}_3$

${\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}{\mathrm{CH}}_3+{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{MgBr}\to {\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{ \mathrm{OMgBr} }{| }}{\underset{ \underset{{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3}{| }}{\mathrm{C} } }{\mathrm{CH}}_3\stackrel{\mathrm{HBr}}{\to } \underset{\underset{ {\mathrm{CH}}_3}{ | }}{\overset{ \stackrel{\mathrm{OH}}{| }}{{\mathrm{CH}}_3 \mathrm{C} }}{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3$

 

 

9-أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير بروبانوات الميثيل CH₃CH₂COOCH₃ ؛ اذا توافر في المختبر كلّ من: الميثان CH₄ ، والبروبانال CH₃CH₂CHO ، الضوء، والمواد الآتية: NaOH , Cl₂ , K₂Cr₂O₇/H⁺ , H₂SO₄

المطلوب تحضير استر لذلك يلزم تحضير كحول وحمض كربوكسيلي 

الاستر المطلوب : CH₃CH₂COOCH₃

OCH₃ يحضر من الكحول، ويحضر CH₃CH₂CO من الحمض الكربوكسيلي كالتالي:

  ${\mathrm{CH}}_4 \stackrel{{\mathrm{Cl}}_2/\mathrm{ضوء}}{\to } {\mathrm{CH}}_3\mathrm{Cl} \stackrel{\mathrm{NaOH}}{\to } {\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH}$

${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H} \underset{{\mathrm{H}}^{+}}{\overset{{\mathrm{K}}_2{\mathrm{Cr}}_2{\mathrm{O}}_7}{\to }} {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O} }{\left|\right| } }{\mathrm{CO}}\mathrm{H}$

${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O} }{\left|\right| } }{\mathrm{CO}}\mathrm{H} + {\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH} \stackrel{{\mathrm{H}}^{+}}{\rightleftharpoons } {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O} }{\left|\right| } }{\mathrm{COC}}{\mathrm{H}}_3$

10- أستنتج: مركب عضوي A؛ يتكون من ثلاث ذرات كربون، يتفاعل مع الصوديوم مطلقًا غاز الهيدروجين H₂، وعند أكسدته باستخدام دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضي (⁺K₂Cr₂O₇/H )؛ يتنتج مركبًا عضويًّا B، حيث يتفاعل مع كربونات الصوديوم Na₂CO₃ ، ويطلق غاز ثاني أكسيد الكربون CO₂ ، وعند تسخين مزيج من المركبين A, B ؛ ينتج مركبًا عضويًّا C؛ ذا رائحة تشبه رائحة الفواكه، أستنتج الصيَغ العضوية للمركبات A, B , C.$\mathrm{A}:{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH} \mathrm{B}:{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}\mathrm{OH} \mathrm{C}:{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}{\mathrm{OCH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3$

 

11- أدرس المخطط الآتي، وأستنتج صيغ المركبات العضوية: R ، D ، C ، B ، A.

الاجابات:                            

$\mathrm{A}:{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_3 \mathrm{B}:{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{MgCl} \mathrm{C}:{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}$

$\mathrm{D}:{\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H} \mathrm{R}:{\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{OH}}{|}}{\mathrm{C}}{\mathrm{HCH}}_2{\mathrm{CH}}_3$

 

12- أدرس المخطط الآتي وأكتب الصيغ

العضوية لكل من المركبات : E ، D ، C ، B ، A.

     

 

الاجابات:

$\mathrm{A}:{\mathrm{CH}}_3\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_{2 }\mathrm{B}:{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}\mathrm{OH} \mathrm{C}:{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}\mathrm{O}\stackrel{\stackrel{ {\mathrm{CH}}_3}{| }}{\mathrm{CH}}{\mathrm{CH}}_3$

$\mathrm{D}:{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{Cl} \mathrm{E}:{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{O} {\mathrm{CH}}_3$

 

13- أختار الإجابة الصحيحة لكل فقرة فيما يأتي:

1. يُحضّر المركب إيثانوات الميثيل CH₃COOCH₃ ؛ من تفاعل المركبين الآتيين:

أ . CH₃COONa/CH₃OH .                                 ب. CH₃CHO/CH₃OH.

ج. CH₃COOH/CH₃OH .                                 د . CH₃COOH/CH₃ONa.

2. يُحضّر المركب CH₃CH=CH₂ ؛ بإحدى الطرق الآتية:

أ . طريقة التكسير الحراري.                          ب. اختزال الكيتون.

ج. الاستبدال في الألكان.                              د . الاستبدال في الكحول.

3. يُحضّر المركب  ${\mathrm{CH}}_3\mathrm{O}\stackrel{\stackrel{ {\mathrm{CH}}_3}{| }}{\mathrm{CH}}{\mathrm{CH}}_3$ مباشرة من تفاعل المركبين:

أ.   ${\mathrm{CH}}_3\mathrm{Cl}/{\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{{\mathrm{CH}}_3}{| }}{\mathrm{CH}}\mathrm{ONa}$                         ب.  ${\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH}/ {\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{{\mathrm{CH}}_3}{| }}{\mathrm{CH}}\mathrm{Cl}$

ج. CH₃Cl/CH₃CH₂CH₂ONa                           د. ${\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH}/{\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{ {\mathrm{CH}}_3}{| }}{\mathrm{CH}}\mathrm{ONa}$

4. سلسلة التفاعلات الصحيحة لتحضير المركب CH₃CHO ، بدءًا من CH₃CH₃ هي:

أ. استبدال - إضافة - أكسدة.                            ب. استبدال - استبدال - اختزال.

ج. إضافة - استبدال - اختزال.                          د . استبدال - استبدال - أكسدة.

5. تُحضَّر الألكينات صناعيًّا بالتكسير الحراري للألكانات ذات السلاسل الطويلة. جميع الأزواج الآتية تنتج من التكسير الحراري للديكان C₁₀H₂₂ باستثناء:

أ. $C_3{H}_6,C_7{H}_{16}$         ب. $C_4{H}_{9}OH,C_6{H}_{14}$        ج. $C_4{H}_8,C_6{H}_{14}$        د.$C_2{H}_4,C_8{H}_{18}$ 

6. أحد المركبات الآتية يُحضَّر بخطوة واحدة ابتداءً من 2- كلوروبيوتان $C{H}_3\stackrel{\stackrel{Cl}{|}}{C}HC{H}_{2}C{H}_3$ ، هو:

أ. $C{H}_{3}C{H}_{2}CHOHC{H}_3$          ب. $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$       ج. $C{H}_{3}CH=CHC{H}_3$       د. $C{H}_{3}C{H}_{2}COC{H}_3$

الاجابات:

1) ج                   2) أ                 3) أ               4) د            5) ب          6) ج