الكيمياء 12 فصل ثاني

حل أسئلة مراجعة الدرس صفة 147

1) الفكرة الرئيسة: أقارن بين تفاعل الاستبدال في هاليدات الألكيل والكحولات؛ وفق محتويات الجدول الآتي:

المركب	وجه المقارنة
	نوع المركب الذي يتفاعل بالاستبدال	المادة غير العضوية المستخدمة في التفاعل	الناتج العضوي للتفاعل
الكحول	أولي، ثانوي وثالثي	حمض HCl، HBr، HI المركز	هاليد ألكيل أولي أو ثانوي أو ثالثي.
هاليد الألكيل	أولي بشكل رئيسي	قاعدة قوية مثل: NaOH، KOH، RO-	كحول أولي، إيثر

 

2) أوضح المقصود بكل من: أ. الاستبدال النيوكليوفيلي ب. تفاعل الأسترة

أ) الاستبدال النيوكليوفيلي: تفاعل يرتبط فيه النيوكليوفيل الذي يمتلك زوج من الإلكترونات غير الرابطة مع ذرة الكربون التي تحمل شحنة جزئية موجبة في المركب العضوي، بحيث يحل محل ذرة أو مجموعة ذرات فيه.

ب- تفاعل الأسترة: تفاعل الحموض الكربوكسيلية مع الكحولات بوجود عامل مساعد، مثل حمض الكبريتيك المركّز لتكوين الإسترات.

 

3) يختزل البيوتانال CH₃CH₂CH₂CHO ؛ باستخدام العامل المختزل NaBH₄ ، المذاب في الإيثانول، ثم إضافة محلول حمض مخفف مثل H₂SO₄.

أ. أكتب معادلة التفاعل الكيميائية.

ب. ما نوع المركب الناتج.

الحل:

أ)   ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O} }{\left|\right| }}{\mathrm{CH}} \underset{2) {\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}}{\overset{1) \mathrm{NaBH}4/\mathrm{Ethanol}}{\to }} {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}$

ب) كحول أولي

 

4) أضيفت قطعة صغيرة من الصوديوم إلى كأس يحتوي كحول1-بروبانول  CH₃CH₂CH₂OH.

أ. أصف ما ألاحظ.

ب. أكتب معادلة كيميائية تمثل التفاعل الذي يحدث.

ج. أكتب معادلة كيميائية تمثل تفاعل الناتج السابق مع 1- كلورو بروبان  CH₃CH₂CH₂Cl.

الحل:

     أ- يحدث تفاعل ويتصاعد غاز الهيدروجين.

    ب-   CH₃CH₂CH₂OH +  Na $\to$  CH₃CH₂CH₂ONa + 1/2H₂

    ج-   CH₃CH₂CH₂ONa   + CH₃CH₂CH₂Cl  _$\to$  CH₃CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₃

 

5) المخطط الآتي يشير إلى ثلاثة أنواع من تفاعلات المركب العضوي 2- بيوتانول

                             

أ. أحدد نوع كل من التفاعلين ( 2، 1).
ب. أكتب الصيغة الجزيئية للمواد الكيميائية التي تتفاعل مع 2- بيوتانول CH₃CH₂CHOHCH₃ لتعطي النواتج في كل من التفاعلين ( 2، 3).
ج. أكتب الظروف المناسبة لحدوث التفاعلين ( 2، 3).

الحل:

أ- نوع التفاعل: 1- استبدال        2- تأكسد

ب- التفاعل 2:   K₂Cr₂O₇/H⁺  أو  PCC/CH₂Cl₂                              

 التفاعل 3:  حمض الكبريتيك H₂SO₄ أو حمض الفسفوريك H₃PO₄.

ج- الظروف: التفاعل 2: محلول دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضيK₂Cr₂O₇/H⁺،

أو  PCC مذاب في ثنائي كلورو ميثان  CH₂Cl₂.

التفاعل 3: الحمض مركز من: H₂SO₄  أوH₃PO₄ ، مع التسخين.

6) أكمل المعادلات الآتية:

   1- CH₃OH   $\stackrel{\mathrm{PCC}/{\mathrm{CH}}_2\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2}{\to }$ 

  2- ${\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{OH}}{| }}{\mathrm{CH}}{\mathrm{CH}}_3+\mathrm{HCl}\to$
 3- CH₃CH₂COOH + Na$\to$

 4- CH₃CH₂CH₂CH₂Br + KOH $\to$

  $5- {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{{\mathrm{CH}}_3}{| }}{\mathrm{CH}}\mathrm{COOH}\underset{2) {\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}}{\overset{1){\mathrm{LiAlH}}_4/\mathrm{Et}}{\to }}$

$6- {\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3 \underset{2) {\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}}{\overset{1) \mathrm{NaBH}4/\mathrm{ايثانول} }{\to }}$

 

$7- {\mathrm{CH}}_3\underset{\underset{\mathrm{OH}}{| }}{\mathrm{CH}} {\mathrm{CH}}_3 + {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{COOH} \stackrel{{\mathrm{H}}^{+}}{\rightleftharpoons }$

$7-C{H}_{3}C{H}_{2}Br+C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_2{O}^{-}$

الحل:

    ^{1)    $\mathrm{H}-\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}-\mathrm{H}$}
   2) CH₃CHClCH₃

   3) CH₃CH₂COO^-Na⁺

           4) CH₃CH₂CH₂CH₂OH + KBr

    5)   ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{{\mathrm{CH}}_3}{| }}{\mathrm{CH}}{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}$  

 

      6)  _{${\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{OH}}{| }}{\mathrm{CH}}{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3$}

      7)    _{${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O} }{\left|\right| } }{\mathrm{C} }\mathrm{O}\stackrel{\stackrel{{\mathrm{CH}}_3}{| }}{\mathrm{CH}}{\mathrm{CH}}_3$}

     8) CH₃CH₂OCH₂CH₂CH₃  + Br^-

 

7) أستنتج صيغة المركب A في المعادلة الآتية:                             

 $\mathrm{A}\underset{2) {\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}}{\overset{1) \mathrm{NaBH}4/ \mathrm{ايثانول}}{\to }} {\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{{\mathrm{CH}}_3}{| }}{\mathrm{CH}}{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}$

الحل:

           ${\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{CH}3}{| }}{\mathrm{CH}}{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H}$ 

8) أدرس الجدول الآتي الذي يبين الصيغ البنائية لبعض المركبات العضوية المشار إليها بالأرقام من ( 8- 1)، ثم أجيب عن الأسئلة التي تتبعه:

4 CH3CH2COOCH2CH3	3 CH3CH2CHO	2 CH3CH2Cl	1 CH3CH2COOH
8 CH3CH2CH2OH	7 CH3CH2OH	6 CH3CH2OCH3	5 CH3CH2COCH3

أحدد من الجدول الرقم الذي يشير إلى مركب:

أ. ينتج عن تفاعل المركب 2 مع ^-CH₃O

ب. الناتج النهائي لأكسدة المركب 8؛ باستخدام محلول دايكرومات البوتاسيوم الحمضي ⁺K₂Cr₂O₇/H.

ج. يتفاعل مع محلول تولينز مكونًا مرآة فضيّة.

د. يتصبّن.

هـ. مركبان يتفاعلان معًا لتكوين المركب 4 في وسط حمضي.

و. ينتج عن أكسدة المركب 8؛ باستخدام PCC/CH₂Cl₂.

ز. يُنتِج المركب 7؛ عند تفاعله مع KOH.

الاجابات:

رقم الفقرة	رقم المركب	الصيغة البنائية
أ.	6	CH3CH2OCH3
ب.	1	CH3CH2COOH
ج.	3	CH3CH2CHO
د.	4	CH3CH2COOCH2CH3
ه.	1 7	CH3CH2COOH  CH3CH2OH
و.	3	CH3CH2CHO
ز.	2	CH3CH2Cl