1 . أوضح المقصود: أ. التصبن ب. الإضافة الإلكتروفيلية
أ. التصبن: تفاعل تفكك الإستر عند تسخينه مع محلول قاعدة قوية، مثل NaOH منتجًا الكحول وملح الحمض الكربوكسيلي.
ب. الإضافة الإلكتروفيلية: انجذاب الإلكتروفيل إلى إلكترونات الرابطة π من الرابطة الثنائية في الألكين أو الطرف السالب في مجموعة الكربونيل في الألديهايد أو الكيتون.

2 . أكتب معادلات كيميائية توضح الحالات الآتية:

أ) إضافة الهيدروجين إلى 1-هكسين CH₃(CH₂)₃CH=CH₂ بوجود العامل المساعد Ni

ب) إضافة الكلور Cl₂ الى 2- بيوتين .CH₃CH=CHCH₃
ج) إضافة الماء إلى 1- بنتين CH₃CH₂CH₂CH=CH₂ ؛ بوجود حمض H₃PO₄ المركّز.
د) إضافة كلوريد الهيدروجين الى 1- بيوتاين . CH₃CH₂C≡CH
هـ) إضافة الهيدروجين إلى البيوتانال CH₃CH₂CH₂CHO ؛ بوجود العامل المساعد Ni
و) إضافة إيثيل بروميد المغنيسيوم CH₃CH₂MgBr ، إلى بروبانال CH₃CH₂CHO ، ثم التفاعل مع حمض.

ز ) تسخين 2- بنتانول ${CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} \overset{\overset{OH}{|}}{CH} {CH}_{3}$ مع حمض H₂SO₄ المركّز.

ح) تسخين 2- برومو - 2- ميثيل بيوتان ${CH}_{3} C_{\underset{CH 3}{|}}^{\overset{Br}{|}} {CH}_{2} {CH}_{3}$ مع محلول مركز من NaOH.

ط) تفاعل حمض البيوتانويك CH₃CH₂CH₂COOH مع LiAlH₄/Et ، ثم إضافة محلول مخفّف من H₂SO₄.

الاجابات:

$أ) {CH}_{3} {({CH}_{2})}_{3} CH = {CH}_{2} + H_{2} \overset{Ni}{\to} {CH}_{3} {({CH}_{2})}_{3} {CH}_{2} {CH}_{3} ب) {CH}_{3} CH = {CHCH}_{3} + {Cl}_{2} \to {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} ج) {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} CH = {CH}_{2} \to_{H_{3} {PO}_{4}}^{H_{2} O} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CHOHCH}_{3} د) {CH}_{3} {CH}_{2} C \equiv CH + 2 {HCl}_{} \to {CH}_{3} {CH}_{2} {CCl}_{2} {CH}_{3} هـ) {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} CHO + H_{2} \overset{Ni}{\to} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH و) {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{O}{| |}}{C} H + {CH}_{3} {CH}_{2} MgBr \to {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{OMgBr}{|}}{CH} {CH}_{2} {CH}_{3} ز) {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} \overset{\overset{OH}{|}}{C} {HCH}_{3} \to_{∆}^{H_{2} {SO}_{4} / مركز} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} CH = {CH}_{2} + H_{2} O ح) {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{Br}{|}}{\underset{\underset{{CH}_{3}}{|}}{C}} {CH}_{3} \to_{∆}^{NaOH / مركز} {CH}_{3} {CH}_{} = \overset{\overset{{CH}_{3}}{|}}{C} {CH}_{3} \overset{HBr}{\to} {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{OH}{|}}{C} {HCH}_{2} {CH}_{3} ط) {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH \to_{2) H_{3} O^{+}}^{1) LiAlH 4 / Et} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH$

3 . تم أكسدة مركبين كحوليين أحدهما أوليّ والآخر ثانوي؛ باستخدام PCC/CH₂Cl₂ ، عاملً مؤكسدًا، كيف يمكن استخدام محلول تولينز لتحديد أيّ الكحولين هو الكحول الأولي؟

بأخذ عينة من المحلول الناتج عن أكسدة كل كحول وأضعها في أنبوب اختبار، ثم أضيف باستخدام قطارة نقاط من محلول تولينز إلى كل منها وأضع أنبوبي الاختبار في حمام مائي ساخن بدرجة $50 ° C$ وألاحظ ما يحدث.
أنبوب الاختبار الذي يتكون على جداره الداخلي مرآة فضية يكون المحلول الناتج عن أكسدة الكحول الأولي، لأن الكحول الأولي يتأكسد باستخدام PCC/CH₂Cl₂مكونا ألديهايد يتأكسد بواسطة محلول تولينز، ويَختزِل أيونات الفضة ⁺Ag في المحلول مكونا مرآة فضية.

أما المحلول الآخر فلا يلاحظ تكون مرآة فضية لأن أكسدة الكحول الثانوي تنتج كيتون لا يتأكسد بواسطة محلول تولينز.

4 . إستر أعطي الرمز الإفتراضي A صيغته الجزيئية C₆H₁₂O₂ ؛ تكوّن من تفاعل الحمض الكربوكسيلي B والكحولC ، بوجود عامل مساعد مناسب؛ فإذا كانت الصيغة البنائية للكحول C هي:CH₃CH₂CH₂CH₂OH
أكتب معادلة كيميائية توضح تَكوُن الأستر A، مبيّنًا الصيغ البنائية للإستر A، والحمض الكربوكسيلي B، والعامل المساعد المستخدم.

4- الصيغة البنائية لللإستر A: CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃

صيغة الحمض الكربوكسيلي B: CH₃COOH

معادلة التفاعل:

${CH}_{3} \overset{\overset{O}{| |}}{C} OH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇌} {CH}_{3} \overset{\overset{O}{| |}}{C} {OCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O$

5- يمكن للبروبانال أن يتحول إلى ثلاثة مركبات عضوية مختلفة عن
طريق التفاعلات الآتية:
أ) أكتب الصيغة البنائية لكلٍّ من X، Y، Z.
ب) أحدد نوع التفاعل الذي يُكوِّن المركب .X
ج) أكتب معادلة التفاعل بينY و Z بوجود حمضH₂SO₄. الاجابات:

أ) $X : {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} OH Y : {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{OH}{|}}{C} {HCH}_{3} Z : {CH}_{3} {CH}_{2} COOH$

ب) تفاعل اختزال

ج) ${CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{O}{| |}}{C} OH + {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{OH}{|}}{C} {HCH}_{3} \overset{H^{+}}{⇌} {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{O}{| |}}{C} O \overset{\overset{{CH}_{3}}{|}}{CH} {CH}_{2} {CH}_{3}$

6- أستنتج: أدرس المخطط الآتي وأستنتج صيغ المركبات العضوية المشار اليها بالرموز: A , B , D , E , R, X , Y

الاجابات: $A : {CH}_{3} {CH}_{2} Cl B : {CH}_{3} {CH}_{2} MgCl D : {CH}_{3} Cl E : {CH}_{3} OH R : \overset{\overset{O}{| |}}{C} H_{2} X : \overset{\overset{OMgCl}{|}}{{CH}_{2}} {CH}_{2} {CH}_{3} Y : {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} OH$

7- أستنتج: مركب عضوي A يتكون من اربع ذرات كربون؛عند تسخينه مع محلولNaOH، يتكون المركبين C و D، يتفاعل المركب C مع الحمض HCl ينتج المركب B الذي يتفاعل مع كربونات الصوديوم الهيدروجينية NaHCO₃؛ مطلقًا غاز ثاني أكسيد الكربون CO₂ ، وعند أكسدة المركبD،باستخدام دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضيّ (⁺K₂Cr₂O₇/H)، يتنتج مركب عضوي R، لا يستجيب لتفاعل تولنز، أما عند تسخين المركب D مع محلول حمض الفسفوريك H₃PO₄ينتج مركب عضوي Y، يزيل لون محلول البروم. أستنتج الصيغ العضوية للمركبات A, B , C, D, R, Y.

الاجابات:

$A : H \overset{\overset{O}{| |}}{C} O \underset{\underset{{CH}_{3}}{|}}{CH} {CH}_{3} C : HCOONa B : HCOOH D : {CH}_{3} \overset{\overset{OH}{|}}{CH} {CH}_{3} R : {CH}_{3} \overset{\overset{O}{| |}}{C} {CH}_{3} Y : {CH}_{2} = {CHCH}_{3}$

8- أستنتج: مركب عضوي A، يتكون من ثلاث ذرات كربون، يتفاعل مع الصوديوم منتجاً المركب B ومطلقاً غاز الهيدروجين H₂ ، وعند أكسدته باستخدام (⁺K₂Cr₂O₇/H )؛ ينتج مركبًا عضويًّا C، الذي يتفاعل مع كربونات الصوديوم Na₂CO₃،ويطلق غاز ثاني أكسيد الكربون CO₂، وعند تفاعل A مع محلول مركز من HCl ينتج مركب عضوي D، الذي يتفاعل مع المركب B ينتج المركب E، أستنتج الصيغ العضوية للمركبات A, B , C, D, E.

الاجابات:

$A : {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} OH B : {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} ONa C : {CH}_{3} {CH}_{2} COOH D : {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} Cl E : {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {OCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3}$

9- أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير 3- بنتانول CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃ ، إذا توافر في المختبر المواد الآتية: الإيثين CH₂=CH₂، $- 1$ كلوروبروبان CH₃CH₂CH₂Cl ، الإيثر، HBr, NaOH, Mg, PCC/CH₂Cl₂.

الاجابة:

${CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} Cl + NaOH \to {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} OH + NaCl {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{PCC / {CH}_{2} {Cl}_{2}}{\to} {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{O}{| |}}{CH} {CH}_{2} = {CH}_{2} + HBr \to {CH}_{3} {CH}_{2} Br {CH}_{3} {CH}_{2} Br + Mg \overset{ايثر}{\to} {CH}_{3} {CH}_{2} MgBr {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{O}{| |}}{C} H + {CH}_{3} {CH}_{2} MgBr \to {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{OMgBr}{|}}{CH} {CH}_{2} {CH}_{3} {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{OMgBr}{|}}{CH} {CH}_{2} {CH}_{3} \overset{HBr}{\to} {CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{OH}{|}}{CH} {CH}_{2} {CH}_{3}$

10- أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير 2- بيوتين CH₃CH=CHCH₃، إذا توافر في المختبر: الإيثان CH₃CH₃، مصدر حرارة، الضوء ، الايثر، HBr , NaOH , Mg , H₂SO₄, Br₂ , PCC/CH₂Cl₂.

الاجابة:

${CH}_{3} {CH}_{3} + {Br}_{2} \overset{الضوء}{\to} {CH}_{3} {CH}_{2} Br \overset{Mg / ايثر}{\to} {CH}_{3} {CH}_{2} MgBr {CH}_{3} {CH}_{2} Br + NaOH \to {CH}_{3} {CH}_{2} OH \overset{PCC / {CH}_{2} {Cl}_{2}}{\to} {CH}_{3} \overset{\overset{O}{| |}}{C} H {CH}_{3} \overset{\overset{O}{| |}}{C} H + {CH}_{3} {CH}_{2} MgBr \to {CH}_{3} \overset{\overset{OMgBr}{|}}{CH {CH}_{2} {CH}_{3}} \overset{HBr}{\to} {CH}_{3} \overset{\overset{OH}{|}}{CH} {CH}_{2} {CH}_{3} {CH}_{3} \overset{\overset{OH}{|}}{CH} {CH}_{2} {CH}_{3} \to_{∆}^{H_{2} {SO}_{4} / مركز} {CH}_{3} CH = {CHCH}_{3}$

11- أختارُ الإجابة الصحيحة لكل فقرة من الفقرات الآتية:

1 . مركب الألكوكسيد المستخدم في تكوين الإيثر ${CH}_{3} {CH}_{2} O \overset{\overset{{CH}_{3}}{|}}{CH} {CH}_{3}$

أ) ${CH}_{3} \overset{\overset{ONa}{|}}{CH} {CH}_{3}$ ب) CH₃CH₂CH₂ONa

ج) ${CH}_{3} \overset{\overset{OH}{|}}{CH} {CH}_{3}$ د) CH₃CH₂ONa

2 . يُحضّر المركب CH₃CH₂ONa من تفاعل:

أ ) CH₃COOH معNa ب) CH₃CH₂OH معNa

ج) CH₃CH₂OHمعNaOH د ) CH₃CH₃ مع NaOH

3 . عند تسخين المركب CH₃CHOHCH₃ ، مع حمض الكبريتيك المركز ينتج:

أ )CH₃COCH₃ ب)CH₃CH=CH₂ ج)CH₃CHBrCH₃ د )CH₃CH₂CHO

4 . ينتج عن إضافة HBr إلى CH₃CH=CH2 ، المركب:

أ )CH₃CHOHCH₃ ب) CH₃CH₂CH₃ ج) CH₃CHBrCH₃ د) CH₃COCH₃

5 . يستخدم محلول البروم للتمييز بين المركبين:

أ) الألكان والألكين ب)الألكين والألكاين

ج)الألديهايد والكيتون د)الألكان والكيتون.

6 . عند إضافة H₂O إلى ${CH}_{3} \overset{\overset{{CH}_{3}}{|}}{C} = {CH}_{2}$ في وسط حمضي ينتج:

أ) ${CH}_{3} C_{\underset{{CH}_{3}}{|}}^{\overset{OH}{|}} {CH}_{3}$ ب) ${CH}_{3} \overset{\overset{{CH}_{3}}{|}}{CH} {CH}_{3}$ ج) ${CH}_{3} \overset{\overset{{CH}_{3}}{|}}{CH} {CH}_{2} OH$ د) ${CH}_{3} C_{\underset{{CH}_{3}}{|}}^{\overset{Cl}{|}} {CH}_{3}$

7 . صيغة المركب A في التفاعل: A + 2HI → CH₃CI₂CH₃ ؛ هي:

أ ) CH₃C≡CH ب) CH₃CH₂CI₂ ج) CH₃CHICHI د) CH₃CH=CH₂

8 . المركب الذي لا يحدث له تفاعل اضافة:

أ) CH₃CH₂OH ب) CH₂=CH₂ ج) ${CH}_{3} \overset{\overset{O}{| |}}{C} - H$ د) ${CH}_{3} \overset{\overset{O}{| |}}{C} {CH}_{3}$

9. ناتج التفاعلين الآتيين هو: ${CH}_{3} \overset{\overset{O}{| |}}{C} - H \to_{2) HCl}^{1) {CH}_{3} MgCl}$

أ ) CH₃CH₃ ب) CH₃COOH ج) CH₃CHOHCH₃ د) CH₂=CH₂

10. ناتج التفاعل الآتي هو: ${CH}_{3} \overset{\overset{O}{| |}}{C} {CH}_{3} + H_{2} \overset{Pt}{\to}$

أ)CH₃CH₂CH₂OH ب)CH₃CH₂CH2Br ج)CH₃CHOHCH₃ د)CH₃CH=CH₂

11. مركب عضوي صيغته C₃H₈O ، يجري سلسلة من التفاعلات العضوية ،كما في المخطط الآتي، علمًا بأن المركب العضوي A لا يتفاعل مع محلول تولنز.

فإن الصيغة البنائية للمركب C₃H₈O هي:

أ ) CH₃CH₂CH₂OH ب) ${CH}_{3} \overset{\overset{OH}{|}}{CH} {CH}_{3}$ ج) ${CH}_{3} \overset{\overset{O}{| |}}{C} {CH}_{3}$ د) ${CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{O}{| |}}{C} H$

12. الصيغة البنائية للمركب العضوي C، في سلسلة التفاعلات العضوية السابقة هي:

أ) CH₃CH₂CH=CH₂ ب) ${CH}_{3} \overset{\overset{{CH}_{3}}{|}}{C} = {CH}_{2}$ ج) ${CH}_{3} \overset{\overset{O}{| |}}{C} {CH}_{3}$ د) ${CH}_{3} {CH}_{2} \overset{\overset{O}{| |}}{C} H$

3 . يُحضّر الألديهايد بإحدى الطرق الآتية:
أ ) أكسدة كحول ثانوي باستخدام ⁺K₂Cr₂O₇/H
ب) اختزال كحول ثانوي باستخدام ⁺K₂Cr₂O₇/H
ج ) أكسدة كحول اولي باستخدام PCC/CH₂Cl₂
د ) إضافة H2O إلى الألكين بوجود H₂SO₄
14 . يُحضّر ثنائي ايثيل ايثر صناعيًا بإحدى الطرق الآتية:

أ) تسخين الايثانول مع هاليد الألكيل الأولي.
ب) تسخين هاليد الألكيل الأولي مع الكحول.
ج) تفكّك الإستر في وسط قاعدي.
د) تسخين الايثانول مع حمض الكبريتيك المركز.

15. في التفاعل الآتي: A + X → CH₃CH₂CH₂Br + H₂O

فإن الصيغة الكيميائية لكل من A و X، هي:
أ) CH₂=CHCH₃+ HBr ب) CH₃CH₂CH₃+ Br₂
ج) CH₃CH₂CH₂OH+ Br₂ د) CH₃CH₂CH₂OH+ HBr

16.سلسلة التفاعلات الصحيحة لتحضير المركبCH₃COCH₃بدءًا من1-كلورو بروبان هي:
أ ) استبدال - استبدال - أكسدة ب) استبدال - حذف- إضافة - أكسدة
ج) استبدال - إضافة - حذف - أكسدة د ) استبدال - حذف- إضافة - اختزال
17 . يُحضّر حمض الإيثانويك صناعيًا بإحدى الطرائق الآتية:
أ) هدرجة أول أكسيد الكربون CO
ب) تفاعل الإيثانول مع أول أكسيد الكربون CO
ج) تفاعل الميثانول مع أول أكسيد الكربون CO
د) أكسدة الإيثانول باستخدام PCC ؛ بوجود CH₂Cl₂
18 . صيغة المركب العضوي الذي لا يتأكسد هي:
أ) CH₃CH₂CH₂CH₂OH ب) CH₃CH₂CH2CHO
ج) CH₃CH₂CHOHCH3 د) CH₃COCH₂CH₃
19 . يمكن تحضير المركب 1-بيوتانول بخطوة واحدة؛ باستخدام أحد المركبات الآتية:
أ) CH₃CH₂CH=CH₂ ب) CH₃CH₂CH₂CH₂Cl
ج) CH₃CH₂CHOHCH₃ د) CH₃CH₂CH₂OCH₃
20 . المركب الذي يختزل فقط باستخدام LiAlH₄/Et ، ثم إضافة محلول مخفف من حمض H₂SO₄ هو:
أ) CH₃CH=CH₂ ب) CH₃CHO ج) CH₃COCH₃ د) CH₃COOH

الاجابات:

20	19	18	17	16	15	14	13	12	11	10	9	8	7	6	5	4	3	2	1	الفقرةرقم
د	ب	د	ج	ب	د	د	ج	ب	ب	ج	ج	أ	أ	أ	أ	ج	ب	ب	أ	رمز الاجابة

مدرسة جواكاديمي

التطبيق لنظام

MAC

التطبيق لنظام

WINDOWS