طرائق تحضير المركبات العضوية
تحضر المركبات العضوية في الصناعة وكذلك في المختبرات بطرائق عدة ، حيث يمكن الاستفادة من تفاعلات المركبات العضوية وتوظيفها لتحضير مركبات عضوية جديدة.
وفيما يلي تحضير بعض هذه المركبات:
تحضير الألكانات:
تُستخلص الألكانات بشكل رئيس بعملية التقطير التجزيئي للنفط والغاز الطبيعي.
تحضر الألكانات لعدة طرق منها: التكسير الحراري أو إضافة الهيدروجين إلى الألكين .
وفيما يلي توضيح لهذه الطرق:
التكسير الحراري:
وهي عملية يتم فيها تسخين خليط النفط إلى درجات حرارة عالية في أبراج ضخمة، فتتكسر سلاسل المركبات الهيدروكربونية الطويلة إلى مركبات أصغر تؤدي إلى تكوين خليط غازيّ من الألكانات والألكينات؛ يكون عدد ذرات الكربون فيها قل من السلسلة التي تم تكسيرها وتُفصل مكونات هذا الخليط عن طريق عملية التقطير التجزيئي، بالاعتماد على تفاوت درجات غليانها.
تحضير الألكانات من الألكينات
يحضر الألكان بإضافة الهيدروجين H2 إلى الألكين فيما يعرف بعملية الهدرجة وتتم بوجود عامل مساعد مثل Ni أو Pt ،
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
تحضير الألكينات
تُحضَر الألكينات صناعياً بالتكسير الحراري للألكانات.
وتُحضَر مخبرياً باستخدام تفاعلات الحذف في كلّ من هاليدات الألكيل RX الثانوي أو الثالثي، أو الكحولاتROH بأنواعها. وفيما يلي توضيح هذه الطرائق
التكسير الحراري
يؤدي التكسير الحراري للسلاسل الكربونية الطويلة للألكانات إلى إنتاج خليط غازي من الألكانات والألكينات. حيث تفصل المكونات بالاعتماد على درجة غليان كل منها.
تحضير الألكينات من هاليدات الألكيل الثانوية أو الثالثية:
يحضر الألكين مخبريا بتسخين هاليد الألكيل الثانوي أو الثالثي مع محلول مركّز من قاعدة قوية (تحتوي أيونات الهيدروكسيد (OH- ، مثل محلول هيدروكسيد الصوديوم ،NaOH أو هيدروكسيد البوتاسيوم KOH ، المذابة في الإيثانول.
تحضير الألكينات من الكحولات
يؤدي تسخين الكحول مع محلول مركز من حمض الكبريتيك H2SO4 ، أو محلول مركز من حمض الفسفوريك H3PO4 ، الى تكوين الألكين، إذ ينزع جزيء ماء H2O ، من الكحول في أثناء التفاعل.
تحضير هاليدات الألكيل
تُحضّر هاليدات الألكيل بطرائق عدة في المختبر منها:
الاستبدال في الألكان (هلجنة الألكان).
إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين.
الاستبدال في الكحولات.
تحضير هاليدات الألكيل من الاستبدال في الألكانات
تُحضّر بعض هاليدات الألكيل البسيطة في المختبر؛ باستبدال ذرة هالوجين بذرة هيدروجين في الألكان بوجود الضوء.
CH3Cl + HCl CH4 + Cl2
تحضير هاليدات الألكيل من الكينات
يُحضر هاليد الألكيل RX ؛ بإضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين؛ وفق قاعدة ماركو فينكوف. وغالبا يكون الناتج هاليد الكيل ثانوي أو ثالثي في المركبات التي يزيد عدد ذرات الكربون فيها عن ذرتين.
تحضير هاليدات الألكيل من الكحولات
تُحضّر هاليدات الألكيل بتفاعل الكحول مع محلول حمض مركز مثل HCl ، أو HBr، حيث تحل ذرة الهالوجين محل مجموعة الهيدروكسيل في الكحول وينتج هاليد الأكيل، تبعا لنوع الكحول المستخدم في التفاعل.
تحضير الألديهايد والكيتون
تُحضّر الألديهايدات والكيتونات صناعيًا؛ بتسخين الكحولات الأولية أو الثانوية عند درجة حرارة ، بوجود فلزّ النحاسCu الذي يعمل عاملًا مساعدًا لنزع الهيدروجين،
أما في المختبر؛
فيحضر الألديهايد عن طريق أكسدة الكحول الأولي باستخدام العامل المؤكسد كلوروكرومات البيريدينيوم PCC المذاب في ثنائي كلورو ميثان CH2Cl2 .
ويحضر الكيتون بأكسدة الكحول الثانوي باستخدام دايكرومات البوتاسيوم K2Cr2O7 ، في وسط حمضي(+H)،أو باستخدام المركب PCC ، المذاب في CH2Cl2.
تحضير الكحولات
يُحضّر الميثانول صناعيًّا عن طريق هدرجة غاز أول أكسيد الكربون CO ، عند درجة حرارة ، وبوجود أكسيد الخارصين ZnO، أو أكسيد الكروم Cr2O3 بوصفها عوامل مساعدة
CO(g) + H2(g) CH3OH
يُحضّر الإيثانول صناعيًا؛ من تخمير الجلوكوز الموجود في الذرة، أو العنب، أو الشعير،
باستخدام أنزيمات الخميرة، كما في المعادلة الآتية:
C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2
أما في المختبر فهناك عدة طرق لتحضير الكحولات منها:
إضافة الماء إلى الألكين؛ بوجود عامل مساعد مثل حمض الكبريتيك H2SO4 ، أو حمض الفسفوريك H3PO4.
تفاعل هاليد الألكيل الأولي مع قاعدة قوية مثل هيدروكسيد الصوديوم (أيون الهيدروكسيد OH-).
تحضير الكحولات من الألديهايدات أو الكيتونات
يمكن الحصول على الكحولات صناعيًا باختزال الألديهايد والكيتون بإضافة غاز الهيدروجين إلى كلّ منهما بوجود عامل مساعد، مثل النيكل Ni ، عند درجة حرارة ،
أما في المختبر فيحضر الكحول باختزال الألديهايد أو الكيتون؛ باستخدام عوامل مختزلة، مثل هيدريد الليثيوم والألمنيوم 4LiAlH، في وسط من الإيثر الجافّ، ثم يضاف إليه محلول مخفّف من حمض مثل H2SO4، أو بورو هيدريد الصوديوم 4NaBH مذابا في الايثانول، ثم يضاف إليه محلول مخفف من حمض مثلH2SO4، إذ يؤدي اختزال الألديهايد إلى إنتاج كحول أولي، بينما يؤدي اختزال الكيتون إلى إنتاج كحول ثانوي.
تحضير الكحولات من الحموض الكربوكسيلية
يُحضّر الكحول الأولي باختزال الحمض الكربوكسيلي؛ باستخدام هيدريد الليثيوم والألمنيوم LiAlH4 ، المذاب في الإيثر الجاف.
تحضير الكحولات من الاسترات
يتفكّك الإستر عند تسخينه مع محلول قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم NaOH ؛ وينتج الكحول وملح الحمض الكربوكسيلي.
تحضير الكحولات باستخدام مركبات غرينارد
تتفاعل مركبات غرينارد RMgX، مع كلٍّ من الألديهايدRCHO، والكيتونRCOR؛وينتج الكحول ROH ،
ويكون عدد ذرات الكربون في الكحول الناتج يساوي مجموع عدد ذرات الكربون في كلٍّ من مركب غرينارد والألديهايد أو الكيتون.
ويعتمد نوع الكحول الناتج على نوع الألديهايد أو الكيتون المتفاعل كما يلي:
فيحضر الكحول الأولي بإضافة مركب غرينارد إلى الميثانال ومعالجة الناتج مع محلول حمض HX .
ويحضر الكحول الثانوي بإضافة مركب غرينارد إلى الديهايد عدا الميثانال ومعالجة الناتج مع محلول حمض HX .
كما يحضر الكحول الثالثي بإضافة مركب غرينارد إلى كيتون ومعالجة الناتج مع محلول حمض HX .
وقد يتطلب ذلك تحضير مركب غرينارد أو مركب الألديهايد أو الكيتون من مركبات أخرى متوفرة في المختبر.
تحضير الإيثرات
يُحضر العديد من الإيثرات صناعيًا؛ ومن أهمها ثنائي إيثيل إيثر 3CH3CH2OCH2CH
الذي يُحضّر صناعياً بتسخين الإيثانول CH3CH2OH ، مع حمض الكبريتيك المركز H2SO4،
إلى درجة حرارة تصل ، والمعادلة الآتية توضح ذلك:
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3
أما في المختبر؛ فتُحضّر الإيثرات بشكل أساسي بتفاعل هاليد الألكيل الأولي RX ، مع مركبات ألكوكسيد التي يمكن ان تكون سلسلة عادية أو متفرعة ، مثل ألكوكسيد الصوديوم R-ONa ، حيث يحلّ أيون الألكوكسيد -RO ، محلّ أيون الهالوجين.
RX + RONa R-O-R + NaX
أو RX + RO- R-O-R + X-
تحضير الحموض الكربوكسيلية
يعد حمض الإيثانويك(حمض الأسيتيك) من أكثر الحموض الكربوكسيلية أهمية،
ويُحضّر صناعياً على نطاق واسع عن طريق تفاعل الميثانول CH3OHمع أول أكسيد الكربون CO؛ بوجود عامل مساعد من يود-روديوم (RhI)؛ كما في المعادلة الآتية:
CH3OH + CO CH3COOH
وتُحضّر الحموض الكربوكسيلية في المختبر بطرائق عدة منها:
أكسدة الكحولات الأولية أو أكسدة الألديهايدات
باستخدام عوامل مؤكسدة قوية، مثل أيون الدايكرومات الصوديوم -2Cr2O7 ، في وسط حمضي،
التحلل المائي للإستر وذلك بتفاعل الإستر مع محلول قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم NaOH أو هيدروكسيد البوتاسيوم KOH ؛ فينتج الكحول وملح الحمض الكربوكسيلي
حيث تجري مفاعلة ملح الحمض الكربوكسيلي مع محلول مخفف من حمض الهيدروكلوريك HCl ؛ فينتج الحمض الكربوكسيلي.
تحضير الإسترات
يُحضّر الإستر في المختبر بطرائق عدة؛ منها تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الكحول في وسط حمضي (محلول حمض الكبريتيك H2SO4 )، في ما يعرف بعملية الأسترة وهي أيضاً العملية الأكثر شيوعًا صناعيًّا.