الكيمياء فصل ثاني

حل أسئلة مراجعة الدرس الأول صفحة 68:

1) الفكرة الرئيسة: أقارن بين تفاعلي الإضافة والحذف.

تفاعل الإضافة: يتم بإضافة جزيء ( إلى الألكين مثلا) فإنه يتم كسر رابطة باي π  الضعيفة من الرابطة الثنائية ويتكون بدلا منها رابطتين أقوى من النوع سيجما σ أو يتم كسر رابطتين باي( كما في الألكاين) ويتكون أربعة روابط سيجما.

أما تفاعل الحذف: فيتم بنزع جزيء  الماء من الكحول يتكون الألكين. أو بنزع جزيء هاليد الهيدروجين من هاليد الألكيل(بشكل رئيس الثانوي ، أو الثالثي) يتكون الألكين. أي يعاد تكوين الرابطة الثنائية.

2)  أكمل المعادلات الكيميائية الآتية:    ${\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}{\mathrm{CH}}_3 + {\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{MgBr} \to {\mathrm{CH}}_3\underset{\underset{\mathrm{C}2\mathrm{H}5}{| }}{\stackrel{\stackrel{\mathrm{OMgBr}}{| }}{\mathrm{C} }}{\mathrm{CH}}_3 \stackrel{\mathrm{HBr}}{\to } {\mathrm{CH}}_3\underset{\underset{ \mathrm{C}2\mathrm{H}5}{| }}{\overset{\stackrel{\mathrm{OH}}{| } }{\mathrm{C} }}{\mathrm{CH}}_3 + {\mathrm{MgBr}}_2$

CH₃CHO + H₂  $\stackrel{\mathrm{Ni}}{\to }$     CH₃CH₂OH  

      CH₃ CH₂ CH= CH₂   + HCl → CH₃ CH₂ CHCl CH₃  

     CH₃ CH₂CH₂ C ≡ CH   + 2HCl $\to$  CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃        

       CH₃CH₂CHOHCH₂CH_{3     $\stackrel{∆/{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4\mathrm{مركز}}{\to }$}      CH₃CH₂CH= CHCH₃ + H₂O

3) أكتب معادلة كيميائية تبين كُلً مما يأتي:

- إضافة الماء بوسط حمضي إلى المركب 1- بنتين CH₃CH₂CH₂CH= CH₂

             CH₃CH₂CH₂CH= CH₂   + H₂O  $\stackrel{{\mathrm{H}}_3{\mathrm{PO}}_4}{\to }$     CH₃CH₂CH₂CHOHCH₃

 - إضافة جزيئين من غاز الهيدروجين الى المركب 2- هكساينCH₃CH₂CH₂C≡CCH₃

    بوجود عامل مساعدNi .

      CH₃CH₂CH₂C≡CCH₃ + 2H_{2  $\stackrel{\mathrm{Ni}}{\to }$}    CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

- أضافة بروبيل كلوريد المغنيسيوم CH₃CH₂CH₂MgCl الى بروبانون CH₃COCH₃ ، متبوعًا بإضافة حمض الهيدروكلوريك HCl.

  _{${\mathrm{CH}}_3\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}{\mathrm{CH}}_3 + {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{MgCl} \to \mathrm{CH}\underset{\underset{{\mathrm{CH}}_3}{| }}{\overset{\stackrel{ \mathrm{OMgCl}}{| }}{{}_3\mathrm{C} }} {\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3 \stackrel{\mathrm{HCl}}{\to } \mathrm{CH}\underset{\underset{\mathrm{CH}3}{| }}{\overset{\stackrel{\mathrm{OH}}{| }}{{}_3\mathrm{C} }}{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3 + {\mathrm{MgCl}}_2$} -  تسخين 1- بيوتانول CH₃CH₂CH₂CH₂OH ، مع حمض الكبريتيك H₂SO₄ المركّز.

  CH₃CH₂CH₂CH₂OH    $\stackrel{∆/{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4\mathrm{مركز}}{\to }$ CH₃CH₂CH= CH₂  + H₂O

- تسخين2- ميثيل-2- كلوروبنتان${\mathrm{CH}}_3\underset{\underset{ {\mathrm{CH}}_3}{| }}{\overset{\stackrel{\mathrm{Cl}}{| }}{\mathrm{C} }}{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3$ مع محلولKOH المركّز الكحولي

${\mathrm{CH}}_3\underset{\underset{\mathrm{CH}3}{| }}{\overset{\stackrel{\mathrm{Cl} }{| }}{\mathrm{C} }}{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3 \underset{\mathrm{كحولي} \mathrm{مركز}}{\overset{\mathrm{KOH}}{\to }} {\mathrm{CH}}_3\underset{\underset{{\mathrm{CH}}_3 }{| }}{\mathrm{C} = }\mathrm{CH} {\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_3 + \mathrm{KCl} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

4)أطبق: مركب عضوي X صيغته C₂H₆O ، عند تسخينه مع محلول مركز من حمض H₂SO₄ ؛ نتج المركب العضوي Y الذي يزيل لون ماء البروم، وعند تفاعل Y مع كلوريد الهيدروجين؛ نتج المركب العضوي Z .أستنتج صيغة المركبات العضوي  .X,Y,Z

         X  : CH₃CH₂OH                 Y: CH₂=CH₂                 Z: CH₃CH₂Cl    

5) أستنتج صيغة المركب G المستخدم في التفاعل الآتي:

                  G +H₂  $\stackrel{\mathrm{Ni}}{\to }$      CH₃CH₂CHOHCH₃                                                                  $\mathrm{G}: {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\stackrel{\stackrel{\mathrm{O}}{\left|\right|}}{\mathrm{C}}{\mathrm{CH}}_3$             

6) أدرس الجدول الذي يضم المركبات العضوية الآتية، ثم أجيب عن الأسئلة التي تليه:

CH3CH2Br	CH2 =CH2	CH3CH3
CH≡CH	CH3CHO	CH3CH2OH

أ. أكتب صيغة المركب الناتج من تفاعل الإيثين CH₂=CH₂ مع بروميد الهيدروجين HBr.

                           CH₃CH₂Br 

ب)أكتب صيغة المركب الناتج من تسخين الإيثانول CH₃CH₂OH ، مع حمض الفسفوريك H₃PO₄ المركّز. 

                             CH₂=CH₂

 ج) أكتب معادلة تفاعل الإيثاين CH≡CH ، مع جزيئين من الهيدروجين بوجود النيكلNi.

                              CH₃CH₃  $\stackrel{\mathrm{Ni}}{\to }$CH≡CH + 2H₂

د)ما صيغة المركب الناتج من تفاعل الإيثانالCH₃CHO،مع الهيدروجين بوجود النيكلNi.

                                  CH₃CH₂OH   

هـ)أكتب صيغة المركب الناتج من تفاعل الميثانال HCHO ، مع ميثيل كلوريد المغنيسيوم CH₃MgCl متبوعًا باضافة حمض الهيدروكلوريك HCl .

CH₃CH₂OH