الكيمياء فصل ثاني

التوجيهي علمي

icon

1- الفكرة الرئيسة: أوضح أهمية تحضير المركبات العضوية في المختبر.

 تكمن أهمية تحضير المركبات العضوية في استكشاف طرائق جديدة لإنتاجها على المستوى الاقتصادي بتكلفة قليلة، ودون إنتاج مواد أخرى غير مرغوبة. لما لذلك من أثر في تطوير الصناعات الكيميائية المعتمدة على المركبات العضوية.   

2- أوضح المقصود بتفاعل التكسير الحراري. 

هو تفاعل كيميائي يجري فيه تكسير مركبات الهيدروكربون ذات السلاسل الطويلة الى مركبات ذات سلاسل أصغر.

3-   أصمم مخططًا يبيّن سلسلة التفاعلات المستخدمة في تحضير الإيثانول                          CH3CH2OH ؛ باستخدام الإيثان CH3CH3 .

                CH3CH3 ضوءCl2    CH3CH2Cl NaOH  CH3CH2OH

                       

4- أكتب معادلة تحضير الإيثانول CH3CH2OH ،صناعيًّا من تخمّر سكر الغلوكوز.

يحضّر الإيثانول صناعيًا عن طريق تخمير الجلوكوز الموجود في الذرة، والعنب، والشعير، باستخدام   أنزيمات الخميرة؛ كما في المعادلة الآتية:

                    2CH3CH2OH  + 2CO2                               C6H12O    خميرة   

5- أكتب معادلة التحضير الصناعي للإيثانال CH3CHO.

يحضر الايثانال صناعيا بتسخين الإيثانول عند درجة حرارة 300° C ، بوجود فلزّ النحاس، وفق المعادلة الآتية:

                                    CH3CH2OH Cu/300°C CH3C||OH

6- أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير البروبانون CH3COCH3 ؛ باستخدام   

   1- كلوروبروبان ؛CH3CH2CH2Cl والمواد الآتية: H2SO4 , NaOH , K2Cr2O7 , H2O

 CH3CH2CH2Cl NaOH    CH3CH2CH2OH /H2SO4مركز   CH3CH=CH2   CH3CH=CH2 H2SO4H2O   CH3C|  OHHCH3  K2Cr2O7/H+     CH3C||OCH3-

7- أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير 2- بيوتانول CH3CHOHCH2CH3،باستخدام الايثانول CH3CH2OH، ومستعيناً بالمواد الآتية: إيثر، PCC/CH2Cl2 , HBr , Mg

المركب 2-بيوتانول كحول ثانوي يتكون من أربع ذرات كربون، ومطلوب تحضيره من الإيثانول CH3CH2OHالمكون من ذرتين كربون، لذلك يلزم تحضير مركب غرينارد يتكون من ذرتين كربون وتحضير الديهايد ثم إضافتهما لبعضهما ومعالجة الناتج مع حمض HBr كما في سلسلة التفاعلات الآتية:

CH3CH2OH  PCC/CH2Cl2   CH3C||OH  CH3CH2OH KOH    CH3CH2Cl  Mg/Et  CH3CH2MgClCH3C||OH +CH3CH2MgCl   CH3CH  |       OMgCl CH2CH3 HBr  CH3CH|   OHCH2CH3

8- أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير 2- ميثيل - 2- بيوتانول CH3   C          |    CH3      |     OH  CH2CH3

إذا توافرت المواد الآتية في المختبر:

الإيثين CH2=CH2 ، البروبين CH3CH=CH2 ، إيثر، HBr , Mg , H2SO4 , H2O , K2Cr2O7

المركب المطلوب كحول ثالتي ويلزم  لتحضيره كيتون ومركب غرينارد

  لذلك نستخدم البروبين لتحضير الكيتون والايثين لحضير مرك غرينارد كما يلي:

CH2=CH2  HBrCH3CH2Br Mg/Et CH3CH2MgBrCH3CH=CH2  H2SO4H2O  CH3CH |    OHCH3 K2Cr2O7/H+    CH3C||OCH3CH3C||OCH3 +   CH3CH2MgBr    CH3C        |          CH2CH3 |           OMgBr   CH3   HBr CH3 C          |           CH3     |  OHCH2CH3

 

9-أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير بروبانوات الميثيل CH3CH2COOCH3 ؛ اذا             توافر في المختبر كلّ من: الميثان CH4 ، والبروبانال CH3CH2CHO ، الضوء، والمواد          الآتية: NaOH , Cl2 , K2Cr2O7 , H2SO4

المطلوب تحضير استر لذلك يلزم تحضير كحول وحمض كربوكسيلي 

الاستر المطلوب : CH3CH2COOCH3

OCH3 يحضر من الكحول، ويحضر CH3CH2CO من الحمض الكربوكسيلي كالتالي:

                                   CH4 Cl2/ضوء  CH3Cl NaOH  CH3OHCH3CH2C||OH H+K2Cr2O7 CH3CH2CO||  O   HCH3CH2CO||  O   H + CH3OH H+ CH3CH2COC||     O       H3

10- أستنتج: مركب عضوي A؛ يتكون من ثلاث ذرات كربون، يتفاعل مع الصوديوم مطلقًا غاز الهيدروجين H2، وعند أكسدته باستخدام دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضي (+K2Cr2O7/H )؛ يتنتج مركبًا عضويًّا B، حيث يتفاعل مع كربونات الصوديوم Na2CO3 ، ويطلق غاز ثاني أكسيد الكربون CO2 ، وعند تسخين مزيج من المركبين A, B ؛ ينتج مركبًا عضويًّا C؛ ذا رائحة تشبه رائحة الفواكه، أستنتج الصيَغ العضوية للمركبات A, B , C.A: CH3CH2CH2OH         B: CH3CH2C||OOH       C: CH3CH2C||OOCH2CH2CH3

 

11- أدرس المخطط الآتي، وأستنتج صيغ المركبات العضوية: R ، D ، C ، B ، A.

    الاجابات:                            

             A: CH3CH3               B: CH3CH2MgCl               C: CH3CH2OH       D: CH3C||OH                       R: CH3C|OHHCH2CH3

 

12- أدرس المخطط الآتي وأكتب الصيغ

العضوية لكل من المركبات : E ، D ، C ، B ، A.

     

 

الاجابات:A: CH3CH=CH2              A: CH3CH2C||OOH         C: CH3CH2C||OOCH|    CH3CH3       D: CH3CH2CH2Cl              E:   CH3CH2CH2O CH3      

 

13- أختار الإجابة الصحيحة لكل فقرة فيما يأتي:

1. يُحضّر المركب CH3COOCH3 ؛ من تفاعل المركبين الآتيين:
أ . CH3COONa/CH3OH .                                 ب. CH3CHO/CH3OH.
ج. CH3COOH/CH3OH .                                 د . CH3COOH/CH3ONa.

2. يُحضّر المركب CH3CH=CH2 ؛ بإحدى الطرق الآتية:
أ . طريقة التكسير.                                            ب. اختزال الكيتون.
ج. هدرجة الألكان.                                              د . الاستبدال في الكحول.

  3. يُحضّر المركب  CH3OCH|    CH3CH3 مباشرة من تفاعل المركبين:

أ.   CH3Cl/CH3CH|   CH3ONa                         ب.  CH3OH/ CH3CH|   CH3Cl

    ج. CH3Cl/CH3CH2CH2ONa                      د. CH3OH/ CH3CH|   CH3ONa

4. سلسلة التفاعلات الصحيحة لتحضير المركب CH3CHO ، بدءًا من CH3CH3 هي:
أ. استبدال - إضافة - أكسدة.                            ب. استبدال - استبدال - اختزال.
ج. إضافة - استبدال - اختزال.                          د . استبدال - استبدال - أكسدة.

الاجابات:

           1)   ج) CH3COOH\CH3OH

          2)    أ) طريقة التكسير

          3)    أ) CH3Cl , CH3CH  |    CH3ONa

         4)   د)    استبدال - استبدال – أكسدة