الكيمياء فصل ثاني

التوجيهي علمي

icon

1) الفكرة الرئيسة: أقارن بين تفاعل الاستبدال في هاليدات الألكيل والكحولات؛ وفق         محتويات الجدول الآتي:

 

المركب

وجه المقارنة

نوع المركب الذي يتفاعل بالاستبدال المادة غير العضوية المستخدمة في التفاعل الناتج العضوي للتفاعل

الكحول

أولي، ثانوي وثالثي

حمض HCl، HBr، HI المركز      

هاليد ألكيل أولي أو ثانوي أو ثالثي.

هاليد الألكيل

أولي بشكل رئيسي

قاعدة قوية مثل:

NaOH، KOH، RO-

كحول أولي، إيثر

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) أوضح المقصود بكل من: أ. الاستبدال النيوكليوفيلي ب. تفاعل الأسترة

أ) الاستبدال النيوكليوفيلي: تفاعل يرتبط فيه النيوكليوفيل الذي يمتلك زوج من الإلكترونات غير الرابطة مع ذرة الكربون التي تحمل شحنة جزئية موجبة في المركب العضوي، بحيث يحل محل ذرة أو مجموعة ذرات فيه.

ب- تفاعل الأسترة: تفاعل الحموض الكربوكسيلية مع الكحولات بوجود عامل مساعد، مثل حمض الكبريتيك المركّز لتكوين الإسترات.

3)  يختزل البيوتانال CH3CH2CH2CHO ؛ باستخدام العامل المختزل NaBH4 ، المذاب في الإيثانول، ثم إضافة محلول حمض مخفف مثل H2SO4.
أ. أكتب معادلة التفاعل الكيميائية.
ب. ما نوع المركب الناتج.

      أ)                                      CH3CH2CH||  O    2) H3O+1) NaBH4/Ethanol CH3CH2CH2OH

     ب) كحول أولي

 4)أضيفت قطعة صغيرة من الصوديوم إلى كأس يحتوي كحول1-بروبانول  CH3CH2CH2OH.
  أ. أصف ما ألاحظ.
ب. أكتب معادلة كيميائية تمثل التفاعل الذي يحدث.

ج. أكتب معادلة كيميائية تمثل تفاعل الناتج السابق مع 1- كلورو بروبان  CH3CH2CH2Cl.

     أ- يحدث تفاعل ويتصاعد غاز الهيدروجين.

    ب-                                        CH3CH2CH2OH +  Na   CH3CH2CH2ONa + 1/2H2

    ج)                CH3CH2CH2ONa   + CH3CH2CH2Cl    CH3CH2CH2OCH2CH2CH3

 

    5)المخطط الآتي يشير إلى ثلاثة أنواع من تفاعلات المركب العضوي 2- بيوتانول

                             

أ. أحدد نوع كل من التفاعلين ( 2، 1).
ب. أكتب الصيغة الجزيئية للمواد الكيميائية التي تتفاعل مع 2- بيوتانول CH3CH2CHOHCH3 لتعطي النواتج في كل من التفاعلين ( 2، 3).
ج. أكتب الظروف المناسبة لحدوث التفاعلين ( 2، 3).

         أ- نوع التفاعل: 1- استبدال        2- تأكسد

       ب- التفاعل 2:   K2Cr2O7/H+  أو  PCC/CH2Cl2                              

               التفاعل 3:  حمض الكبريتيك H2SO4 أو حمض الفسفوريك H3PO4.

   ج- الظروف: التفاعل 2: محلول دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضيK2Cr2O7/H+،

                       أو  PCC مذاب في ثنائي كلورو ميثان  CH2Cl2.

             التفاعل 3: الحمض مركز من: H2SO4  أوH3PO4 ، مع التسخين.

6) أكمل المعادلات الآتية:

 

   1- CH3OH   PCC/CH2Cl2  

  2- CH3CH|   OHCH3 + HCl 
 3- CH3CH2COOH + Na

 4- CH3CH2CH2CH2Br + KOH 

  5- CH3CH2CH|   CH3COOH2) H3O+1)LiAlH4/Et

6- CH3C||OCH2CH2CH3 2) H3O+1) NaBH4/ايثانول 

 

7- CH3CH|  OH CH3 + CH3CH2COOH H+

8- CH3CH2Br + CH3CH2CH2O-

    1)    H-C||O-H
   2) CH3CHClCH3

   3) CH3CH2COO-Na+

           4) CH3CH2CH2CH2OH + KBr

    5)   CH3CH2CH|   CH3CH2OH  

 

      6)  CH3CH|  OHCH2CH2CH3

      7)    CH3CH2C || O   OCH|  CH3CH3

     8) CH3CH2OCH2CH2CH+ Br-

7) أستنتج صيغة المركب A في المعادلةالآتية:                             

                                                         A2) H3O+1) NaBH4/ ايثانول CH3CH|    CH3CH2CH2OH

           CH3CH|   CH3CH2C||OH 

8) أدرس الجدول الآتي الذي يبين الصيغ البنائية لبعض المركبات العضوية المشار إليها بالأرقام من ( 8- 1)، ثم أجيب عن الأسئلة التي تتبعه:

4

CH3CH2COOCH2CH3

3

CH3CH2CHO

2

CH3CH2Cl

1

CH3CH2COOH

8

CH3CH2CH2OH

7

CH3CH2OH

6

CH3CH2OCH3

5

CH3CH2COCH3

أحدد من الجدول الرقم الذي يشير إلى مركب:

أ. ينتج عن تفاعل المركب 2 مع -CH3O

ب. الناتج النهائي لأكسدة المركب 8؛ باستخدام محلول دايكرومات البوتاسيوم الحمضي +K2Cr2O7/H.

ج. يتفاعل مع محلول تولينز مكونًا مرآة فضيّة.

د. يتصبّن.

هـ. مركبان يتفاعلان معًا لتكوين المركب 4 في وسط حمضي.

و. ينتج عن أكسدة المركب 8؛ باستخدام PCC/CH2Cl2.

ز. يُنتِج المركب 7؛ عند تفاعله مع KOH.

 

الاجابات:

رقم الفقرة

رقم المركب

الصيغة البنائية

أ.

6

CH3CH2OCH3

ب.

1

CH3CH2COOH

ج.

3

CH3CH2CHO

د.

4

CH3CH2COOCH2CH3

ه.

1

7

CH3CH2COOH  CH3CH2OH

و.

3

CH3CH2CHO

ز.

2

CH3CH2Cl